Inserito in un edificio di origine medievale, il teatro fu costruito nel 1748 su progetto dell’architetto bolognese Gian Giacomo Dotti e tra i primi allestimenti documentati si ricorda “L’italiana in Londra” di Domenico Cimarosa nel 1782. Nel 1826 la struttura, in condizioni precarie, viene ristrutturata: si realizza un ampio teatro, con tre ordini di palchi, dal consueto profilo a ferro di cavallo, che può contenere fino a trecento spettatori. Il Novecento segna il declino dell’edificio, adibito a sala cinematografica e poi ad alloggio militare.
Tra 2005 e 2008 il Comune di Castel San Pietro Terme restaura gli spazi e ripristina il teatro, realizzando una sala con platea e galleria (180 posti e 2 stalli per diversamente abili), scena integrata nella sala, foyer, guardaroba, biglietteria, sala regia e servizi. Nel periodo primavera-autunno la Terrazza coperta si trasforma in un’ulteriore spazio per attività culturali e di intrattenimento. Inaugurato il 18 aprile 2008, il Cassero oltre ad avere una regolare stagione teatrale, rappresenta il centro culturale e ricreativo di Castel San Pietro e del suo territorio.
La gestione, sotto la direzione artistica di Davide Dalfiume, è affidata al “Teatro La Bottega del Buonumore APS”, mentre Emilia Romagna Festival ne cura l’interessante cartellone musicale.